Posso gerar um JOB (PIT) a partir do Item da Proposta?

Sim, para isso você deve acessar a Proposta que está com o item Aprovado e clicar nos três pontinhos e depois em Gerar JOB, como mostra a imagem abaixo:

Você será direcionado à tela de Adicionar JOB e depois de salvar, quando acessar novamente a Proposta, no campo JOB este novo estará vinculado a ele.