Posso cadastrar usuários por departamento, não por colaborador?

O valor é por usuário, que corresponde à pessoas; inclusive o contrato é claro sobre isso:

2. O acesso e uso do software será feito por XX (xxxx) usuários internos previamente cadastrados que terão acesso com senha pessoal e intransferível.

Fazendo por departamento obviamente você não terá o histórico correto, pois não saberá exatamente QUEM fez o quê e quando, pois sempre aparecerá o mesmo usuário. Com isso em mente devemos pensar que, com o registro das atividades comprometido através de vias paralelas de informação (como o post-it, por exemplo), você corre um risco maior de refação de materiais e assim ter um prejuízo que pode ser maior que a própria mensalidade do sistema. Além disso compromete a segurança do acesso pois a senha seria compartilhada entre mais pessoas.

Um mesmo usuário não pode se logar ao mesmo tempo em duas máquinas diferentes e terá apenas 1 email cadastrado.